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李旦早年间主要做的是大明和吕宋的贸易，李旦因为大海主的身份被吕宋的葡萄牙殖民者称作captain lee，这是不光是李船长的意思，也是荷兰人给吕宋华人的一个名誉头衔，此时被翻译作“甲必丹”。

李旦等人在吕宋贸易上获利颇丰，可是这两年李旦贸易的主力却转向了日本。

只因为万历援朝之战，大明在朝鲜和日本人开打，为了给大明造成困扰，倭寇