路过徐州时，徐州太守陶谦好意招待曹家老小。曹家老小告辞那天，陶谦又派都尉张?带领五百兵士护送。谁知张?贪财，杀了曹家大小。曹操得报，气得咬牙切齿，便引大军杀往徐州报仇。

徐州太守陶谦的好陈宫，当年曾救过曹操，便前往曹营劝曹操不要攻打徐州，曹操充耳不闻。陈宫感到无脸去见陶谦，便投陈留太守张邈去了陶谦打不过曹操，情愿自行捆绑前往曹营请罪。部属糜竺主张向北海孔融、青州田楷求援。陶谦