温斯顿的父亲伦道夫·邱吉尔是著名的第七代马尔博罗公爵的三儿子，按照英国法律，马尔巴罗公爵的爵位和领地应由公爵的大儿子继承，其他儿子只能在政界、军队、殖民地行政当局或者宗教界寻求出路。

伦道夫的幸运在于，他在一次宴会上邂逅了美国华尔街之王莱昂纳德·杰罗姆的女儿珍妮·杰罗姆，一个是家族正在走向没落的贵族子弟，一个是迫切想要融入上流社会的暴发户，两人一拍即合，八个月后举行了婚礼。