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黄巾起义爆发后，曹操被拜为骑都尉，受命与左中郎将皇甫嵩等人，合军进攻颍川的黄巾军，夏侯惇是其最早的将领之一。

汉献帝初平元年时，曹操与袁绍等起兵讨伐董卓，曹操任奋武将军，夏侯惇为司马。

曹操为兖州牧时，夏侯惇为折冲校尉，领东郡太守。

曹操东征陶谦，留夏侯惇守濮阳，后夏侯惇随曹操征讨吕布，收复兖州诸城。

其间兖州之战，夏侯惇左眼为流矢所伤，而不