其祖父正是安帝、顺帝一朝的名臣杜根，三代人都做到二千石太守。年少的徐庶还在街上斗剑打架时，杜袭早就凭借家世家学，跻身颍川士人圈子，成了年轻一辈中的佼佼者。

不过随着董卓入洛，颍川多遭西凉军掳掠，不论世家子还是寒门子，都只能狼狈地携家奔逃，杜袭与徐庶选择南下避乱荆州，这才打过几次照面。

但他们之后的人生道路，再度南辕北辙，杜袭虽然得到了刘表礼遇，却不愿为这守户之主效命，避而不仕。