，而且学会了葡萄牙、荷兰等国的语言，经商时兼做翻译。

不久，有机会搭乘大海盗李旦的船为舅舅押送货物到日本平户，遂认识了在平户经商的李旦。并加入了李旦的海盗集团。郑芝龙在平户与日本女子田川氏结婚，生下儿子郑成功。这时，李旦集团分成了三支：以李旦为首的日本大本营，以另一头目颜思齐为首的台湾集团，以及以许心素为首的福建本土集团。

1625年，李旦去世后，其子李国继续主持日本事务。不久