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本是个燕山中卫的千户，靖难初就跟着朱棣干。

破松亭关有功，因而，在吸收大宁兵马重新整编的五军阵容里，担当右军副将之一，并以此参加了郑村坝、白沟河之战。

永乐元年月，59岁的孟善奉命镇守辽东。

2月，朱棣对他在辽东的前期工作很不满意，下了一道斥责敕令。

朱棣托付给对方招抚辽东地区各部落的职责，但是孟善不知道为什么脑子抽抽了，派一个百户小弟去塞外偷