欧洲超级杯中1：0击败了当时的欧冠冠军皇家马德里，为切尔西攻入唯一一个入球的是乌拉圭传奇球星波耶特。

第二年，三冠王曼联在欧洲超级杯中输给了当时的优胜者杯冠军拉齐奥，智利射手萨拉斯打进了那场比赛唯一的入球。

第三年的2000年，欧洲优胜者杯被取消，欧洲超级杯变成了欧冠冠军和联盟杯冠军之间的较量。那一年，联盟杯冠军加拉塔萨雷2：1击败了八夺欧冠冠军的皇家马德里，并且这场比赛是通过