董平生的相貌俊朗，仪表堂堂。而且心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无所不会，又因出身名门，乃是献帝的小舅子，因此在洛阳得了一个“风流万户侯”的雅号。

后来董承奉了西汉朝廷的命令，带着儿子董平前往邺城向曹操求援。看到董平长得一表人才，而且文武双全，曹操遂把自己的女儿曹立许配给了董平，将董平收为己用。

董平正不满洛阳朝廷帮派林立，刘掣、朱元璋、杨坚三派勾心斗角，对于曹