静姿仪俊伟，才干突出，颇有权谋。隋朝时任晋阳县令，与时任晋阳宫监的裴寂结为好友。大业十三年，唐国公李渊出任太原留守。刘文静对其子李世民非常赞赏，常对裴寂道“李世民绝非庸碌之辈。他豁达大度，神武雄豪，是汉高帝、魏太祖一流的人物，年纪虽轻，却是天纵之才。”但裴寂更欣赏太子李建成。这一点不同，为两人后来分道扬镳埋下祸根。

隋末，隋炀帝无道，天下大乱，群雄逐鹿中原。刘文静与李世民一起筹谋反隋，拥